Можно ли завести два аккаунта на Upwork?

Можно сидеть и без vpn за двумя аккаунтами.
Другое дело зачем вам это нужно?
Правилами upwork запрещено одному человеку иметь два аккаунта. Если вы хотите сделать второй аккаунт для себя, то в этом нет смысла, так как все-равно вас со временем заподозрят в мошенничестве и попросят подтвердить вашу личность, а для двух аккаунтов вы не сможете это сделать.
Если вы хотите чтобы кто-то (друг, брат, девушка), работали с того же компьютера что и вы, то не стоит париться. Просто когда возникнут вопросы, вы легко подтвердите что вы разные люди, путем отправки сканов документов.